Penyediaan Sulfida (organik)

Sulfida biasanya disediakan melalui alkilasi tiol. Agen pengalkilasi bukan sahaja termasuk alkil halida, tetapi juga epoksida, aziridin, dan penerima Michael.[3]

RBr + HSR' → RSR' + HBr 

Tindak balas sedemikian biasanya dijalankan dengan kehadiran bes, yang menukarkan tiol kepada tiolat yang bersifat lebih nukleofilik.[4] Secara analog, tindak balas disulfida dengan reagen organolitium menghasilkan tioeter:

R 3 CLi + R 1 S − SR 2 ⟶ R 3 CSR 1 + R 2 SLi {\displaystyle {\ce {R^3 CLi + R^1 S-SR^2 -> R^3 CSR^1 + R^2 SLi}}}

Tindak balas analog diketahui bermula dengan reagen Grignard.

Sebagai alternatif, sulfida boleh disintesis dengan penambahan tiol kepada alkena dalam tindak balas tiol-ena:

R − CH = CH 2 + HS − R ′ ⟶ R − CH 2 − CH 2 − S − R ′ {\displaystyle {\ce {R-CH=CH2 + HS-R' -> R-CH2-CH2-S-R'}}}

Tindak balas ini selalunya dimangkinkan oleh radikal bebas yang dihasilkan daripada photoinitiator. [5]

Sulfida juga boleh disediakan dengan banyak kaedah lain, seperti penyusunan semula Pummerer. Garam trialkysulfonium bertindak balas dengan nukleofil dengan dialkil sulfida sebagai kumpulan tertinggal:

Nu − + R 3 S + ⟶ Nu − R + R 2 − S − R 1 {\displaystyle {\ce {Nu- + R^3 S+ -> Nu-R + R^2 -S-R^1}}}

Tindak balas ini dieksploitasi dalam sistem biologi sebagai satu cara untuk memindahkan kumpulan alkil. Sebagai contoh, <i id="mwfA">S</i> -adenosylmethionine bertindak sebagai agen metilasi dalam tindak balas SN2 biologi.

Satu kaedah yang luar biasa tetapi telah diuji dengan baik untuk sintesis tioeter melibatkan penambahan alkena, terutamanya etilena merentasi ikatan S-Cl sulfur diklorida. Kaedah ini telah digunakan dalam penghasilan bis(2-chloroethyl)sulfide, gas mustard: [6]

 SCl
2 + 2 C
2H
4 → (ClC
2H
4)
2S